本片改編自真實事件。1933年，江洋大盜約翰.迪林格（約翰尼.德普 Johnny Depp 飾）與同伙約翰.漢密爾頓（杰森.克拉克 Jason Clark 飾）持械劫獄，從印第安納監(jiān)獄中成功救出搶劫團伙成，包括“漂亮男孩”弗洛伊（查寧.塔圖 Channing Tatum 飾），“娃娃臉”尼爾森（斯蒂芬.格拉漢姆 Stephen Granham 飾）等，并藏身腐敗警察馬?。s翰.邁克.鮑格 John Michael Bolger 飾）的農(nóng)宅。馬丁說服迪林格藏芝加哥，尋求黑幫保護。在系列銀行搶劫活動中，迪林愛上了芝加哥女職員比莉.弗雷凱特（瑪麗昂.歌迪亞 Marion Cotillard 飾）。與此同時，聯(lián)邦調(diào)查局探員茂文.普維斯（克里斯蒂安.貝爾 Christian Bale 飾）被上司胡佛局長（比利.克魯?shù)缕?Billy Crudup 飾）提升，在美國第一次“打擊犯罪戰(zhàn)”中誓將迪林捉拿歸案。行動中，隨著迪格的勢敗，聯(lián)邦調(diào)查局卻日壯大…?
