本片改編自真實事件。1933年,江洋大盜約翰.迪林格(約翰尼.德普 Johnny Depp 飾)與同伙約翰.漢密爾頓(杰森.克拉克 Jason Clark 飾)持械劫獄,從印第安納監(jiān)獄中成功救出搶劫團伙成,包括“漂亮男孩”弗洛伊(查寧.塔圖 Channing Tatum 飾),“娃娃臉”尼爾森(斯蒂芬.格拉漢姆 Stephen Granham 飾)等,并藏身腐敗警察馬?。s翰.邁克.鮑格 John Michael Bolger 飾)的農(nóng)宅。馬丁說服迪林格藏芝加哥,尋求黑幫保護。在系列銀行搶劫活動中,迪林愛上了芝加哥女職員比莉.弗雷凱特(瑪麗昂.歌迪亞 Marion Cotillard 飾)。與此同時,聯(lián)邦調(diào)查局探員茂文.普維斯(克里斯蒂安.貝爾 Christian Bale 飾)被上司胡佛局長(比利.克魯?shù)缕?Billy Crudup 飾)提升,在美國第一次“打擊犯罪戰(zhàn)”中誓將迪林捉拿歸案。行動中,隨著迪格的勢敗,聯(lián)邦調(diào)查局卻日壯大…?